「ワーケーションに興味はあるけど、何から始めればいいのかわからない」
「仕事と旅行を両立できるか正直不安…」
そんな初心者の方に向けて、この記事ではワーケーションの始め方をステップ形式でわかりやすく解説します。
実際にワーケーションを体験して感じた「最初につまずきやすいポイント」や「失敗しないためのコツ」も交えながら、準備から実行までの流れをまとめました。
これから初めてワーケーションに挑戦する方が、不安なく一歩踏み出せる内容になっています。
ワーケーションとは?簡単におさらい
ワーケーションとは、仕事(Work)と休暇(Vacation)を組み合わせた働き方のことです。テレワーク環境を活かして、旅行先や普段とは違う場所で働きながら、空いた時間で観光やリフレッシュを楽しします。
近年は企業・自治体の支援も増え、初心者でも挑戦しやすい働き方として注目されています。
▷ ワーケーションの意味やメリット・デメリットについては、こちらの記事で詳しく解説しています。
→ ワーケーションとは?意味・特徴をわかりやすく解説
ワーケーションの始め方【5ステップ】

ステップ①:自分の働き方がワーケーション向きか確認する
まず大切なのは、今の仕事がワーケーションに向いているかを確認することです。
- フルリモート、またはリモートワークが可能
- 業務時間をある程度自己管理できる
- 打ち合わせがオンラインで完結する
これらに当てはまる場合、ワーケーションは比較的スムーズに始められます。
逆に、常時出社が必要な業務や、対面対応が多い仕事の場合は、短期間・お試しから始めるのがおすすめです。
ステップ②:行き先を決める(初心者は「国内・都市近郊」がおすすめ)
初心者が最初に悩みがちなのが行き先選びです。
最初は以下の条件を意識すると失敗しにくくなります。
- 国内(移動の負担が少ない)
- WiFi環境が整っているエリア
- 病院・コンビニなど生活インフラが充実
- 空港や駅からアクセスが良い
観光地でも「都会すぎず、田舎すぎない場所」が、仕事と休息のバランスを取りやすいです。
国内でワーケーションを始める場合、「どこを拠点にするか」はとても重要なポイントです。
アクセスの良さや作業環境、観光とのバランスによって、快適さが大きく変わります。
▶ 初心者におすすめの国内ワーケーション拠点はこちら

ステップ③:宿泊先・作業環境を確保する

ワーケーション成功のカギは、作業環境の確保です。チェックしておきたいポイントは以下の通りです。
- 安定したWiFi速度
- デスクやテーブルがあるか
- 周囲が静かかどうか
- コワーキングスペース併設・近隣にあるか
「観光重視」で宿を選ぶと、作業しづらく後悔することもあります。
仕事優先で選び、余白時間で観光を楽しむくらいがちょうど良いです。
ステップ④:スケジュールをゆるく組む
ワーケーションでは、詰め込みすぎないスケジュールが重要です。
おすすめは、
- 午前:集中して仕事
- 午後:軽めの仕事 or 移動
- 夕方以降:観光・食事・休息
というメリハリ型。
「いつも通り働こう」とすると疲れてしまうので、7〜8割の稼働を目安にすると無理がありません。
ステップ⑤:必要最低限の持ち物を準備する
ワーケーションでは、荷物が多すぎても少なすぎても不便です。
最低限必要なのは、
- ノートPC・充電器
- イヤホン(オンライン会議用)
- 延長コード・モバイルバッテリー
- 仕事用のメモ・タスク管理ツール
忘れ物を防ぐためにも、事前に持ち物リストを作ることをおすすめします。
初心者が失敗しやすいポイント
初めてのワーケーションでよくある失敗は以下の3つです。
- 観光を詰め込みすぎて仕事に集中できない
- WiFi環境を事前に確認していない
- 「いつも通り働ける」と過信してしまう
ワーケーションは「仕事もする旅行」。
どちらかに寄せすぎない意識が大切です。
実際にワーケーションを体験して感じたこと
私自身も、初めてのワーケーションでは「本当に仕事になるのか?」と不安でした。
ですが、事前に準備を整え、無理のないスケジュールを組んだことで、
仕事の効率も落ちず、気持ちにも余裕が生まれました。
実際に体験した沖縄でのワーケーションについては、こちらの記事で詳しくまとめています。
▷ 沖縄ワーケーション体験記|1週間の滞在で感じたメリットと過ごし方
まとめ|最初は「小さく始める」が正解
ワーケーションは、特別な人だけの働き方ではありません。
- 国内・短期間から試す
- 仕事優先で環境を整える
- 無理のないスケジュールを組む
この3つを意識するだけで、初心者でも失敗しにくくなります。
まずは「1泊2日」「週末+1日」など、小さな一歩から始めてみてください。
きっと、新しい働き方の可能性が見えてくるはずです。





