ワーケーションの始め方|初心者が失敗しない完全ガイド

ワーケーションを始めるために空港でノートパソコンを持つ人物のイメージ 旅とワーケーション
初めてのワーケーションを安心して始めるためのステップを解説します。

「ワーケーションに興味はあるけど、何から始めればいいのかわからない」

「仕事と旅行を両立できるか正直不安…」

そんな初心者の方に向けて、この記事ではワーケーションの始め方をステップ形式でわかりやすく解説します。

実際にワーケーションを体験して感じた「最初につまずきやすいポイント」や「失敗しないためのコツ」も交えながら、準備から実行までの流れをまとめました。

これから初めてワーケーションに挑戦する方が、不安なく一歩踏み出せる内容になっています。


ワーケーションとは?簡単におさらい

ワーケーションとは、仕事(Work)と休暇(Vacation)を組み合わせた働き方のことです。テレワーク環境を活かして、旅行先や普段とは違う場所で働きながら、空いた時間で観光やリフレッシュを楽しします。

近年は企業・自治体の支援も増え、初心者でも挑戦しやすい働き方として注目されています。

▷ ワーケーションの意味やメリット・デメリットについては、こちらの記事で詳しく解説しています。

→ ワーケーションとは?意味・特徴をわかりやすく解説


ワーケーションの始め方【5ステップ】

ワーケーションの準備と作業計画をイメージしたデスク上のキーボードとマウス
Photo by Walls.io on Unsplash

ステップ①:自分の働き方がワーケーション向きか確認する

まず大切なのは、今の仕事がワーケーションに向いているかを確認することです。

  • フルリモート、またはリモートワークが可能
  • 業務時間をある程度自己管理できる
  • 打ち合わせがオンラインで完結する

これらに当てはまる場合、ワーケーションは比較的スムーズに始められます。

逆に、常時出社が必要な業務や、対面対応が多い仕事の場合は、短期間・お試しから始めるのがおすすめです。


ステップ②:行き先を決める(初心者は「国内・都市近郊」がおすすめ)

初心者が最初に悩みがちなのが行き先選びです。

最初は以下の条件を意識すると失敗しにくくなります。

  • 国内(移動の負担が少ない)
  • WiFi環境が整っているエリア
  • 病院・コンビニなど生活インフラが充実
  • 空港や駅からアクセスが良い

観光地でも「都会すぎず、田舎すぎない場所」が、仕事と休息のバランスを取りやすいです。

国内でワーケーションを始める場合、「どこを拠点にするか」はとても重要なポイントです。
アクセスの良さや作業環境、観光とのバランスによって、快適さが大きく変わります。

▶ 初心者におすすめの国内ワーケーション拠点はこちら

初心者向け|国内ワーケーションにおすすめの場所6選
初心者でも始めやすい国内ワーケーションのおすすめエリアを厳選紹介。 沖縄・北海道・軽井沢・小田原など、仕事と旅を両立しやすい場所と選び方のポイントをわかりやすく解説します。

ステップ③:宿泊先・作業環境を確保する

宿泊先のデスクで作業するワーケーションの作業環境イメージ

ワーケーション成功のカギは、作業環境の確保です。チェックしておきたいポイントは以下の通りです。

  • 安定したWiFi速度
  • デスクやテーブルがあるか
  • 周囲が静かかどうか
  • コワーキングスペース併設・近隣にあるか

「観光重視」で宿を選ぶと、作業しづらく後悔することもあります。

仕事優先で選び、余白時間で観光を楽しむくらいがちょうど良いです。


ステップ④:スケジュールをゆるく組む

ワーケーションでは、詰め込みすぎないスケジュールが重要です。

おすすめは、

  • 午前:集中して仕事
  • 午後:軽めの仕事 or 移動
  • 夕方以降:観光・食事・休息

というメリハリ型。

「いつも通り働こう」とすると疲れてしまうので、7〜8割の稼働を目安にすると無理がありません。


ステップ⑤:必要最低限の持ち物を準備する

ワーケーションでは、荷物が多すぎても少なすぎても不便です。

最低限必要なのは、

  • ノートPC・充電器
  • イヤホン(オンライン会議用)
  • 延長コード・モバイルバッテリー
  • 仕事用のメモ・タスク管理ツール

忘れ物を防ぐためにも、事前に持ち物リストを作ることをおすすめします。


初心者が失敗しやすいポイント

初めてのワーケーションでよくある失敗は以下の3つです。

  • 観光を詰め込みすぎて仕事に集中できない
  • WiFi環境を事前に確認していない
  • 「いつも通り働ける」と過信してしまう

ワーケーションは「仕事もする旅行」。

どちらかに寄せすぎない意識が大切です。


実際にワーケーションを体験して感じたこと

私自身も、初めてのワーケーションでは「本当に仕事になるのか?」と不安でした。

ですが、事前に準備を整え、無理のないスケジュールを組んだことで、

仕事の効率も落ちず、気持ちにも余裕が生まれました。

実際に体験した沖縄でのワーケーションについては、こちらの記事で詳しくまとめています。

沖縄ワーケーション体験記|1週間の滞在で感じたメリットと過ごし方


まとめ|最初は「小さく始める」が正解

ワーケーションは、特別な人だけの働き方ではありません。

  • 国内・短期間から試す
  • 仕事優先で環境を整える
  • 無理のないスケジュールを組む

この3つを意識するだけで、初心者でも失敗しにくくなります。

まずは「1泊2日」「週末+1日」など、小さな一歩から始めてみてください。

きっと、新しい働き方の可能性が見えてくるはずです。