ワーケーションに興味はあるものの、「どこに行けば仕事と両立できるの?」「観光地すぎて、逆に仕事にならないのでは…?」と不安に感じている方も多いのではないでしょうか。
実は、ワーケーションは“場所選び”で9割が決まると言っても過言ではありません。
環境が合わないと、仕事が進まなかったり、思った以上に疲れてしまったりと、「ワーケーションは自分には向いていない」と感じてしまう原因にもなります。
そこでこの記事では、ワーケーション初心者でも失敗しにくい国内のエリアを、実体験や環境面を踏まえて厳選しました。
・移動のしやすさ
・仕事環境の整いやすさ
・観光とのバランス
この3点を重視し、「初めてでも現実的に選びやすい場所」だけを紹介しています。
これからワーケーションを始めたい方が、不安なく一歩踏み出せるヒントになれば幸いです。
沖縄・那覇|初心者でも挑戦しやすい定番エリア

沖縄はワーケーションの定番ですが、初心者には「那覇市内」がおすすめです。温暖な気候と作業環境の選択肢が多く、初心者でもワーケーションの成功イメージを描きやすいエリアです。
那覇は
- 空港からのアクセスが良い
- WiFi環境が整ったホテルが多い
- コワーキングスペースも充実
しており、「仕事ができなくなる不安」を感じにくい環境です。
観光地に比べて生活インフラが整っているため、
初めてのワーケーションでも普段に近い感覚で過ごせるのが大きなメリットです。
▷ 実際に体験した沖縄ワーケーションはこちら
北海道・函館|落ち着いた街で集中しやすい
北海道の中でも函館は、観光地でありながら落ち着いた雰囲気が特徴です。仕事に集中しやすいバランスの良さが魅力です。
- 街がコンパクトで移動しやすい
- カフェやホテルが静か
- 観光客が集中しすぎない
ため、仕事に集中しやすい環境が整っています。
「北海道=自然・非日常」を感じつつも、騒がしすぎない場所で働きたい初心者に向いています。
長野・軽井沢|自然と仕事のバランスが取りやすい
軽井沢はワーケーション向けとしてよく名前が挙がるエリアですが、その理由は環境のバランスの良さにあります。都心からのアクセスが良く、自然の中でリフレッシュしながら働ける環境が整っています。
- 都心からのアクセスが良い
- 自然が多く気分転換しやすい
- ワークスペース付き宿泊施設が多い
「いきなり遠方は不安」という方でも、東京からの距離感がちょうど良いのが魅力です。
神奈川・小田原|生活感があり失敗しにくい
関東エリアで初心者に特におすすめなのが小田原です。都心に近く生活の不便が少ないため、初めてでも安心して挑戦しやすいエリアです。
- 新幹線・在来線どちらも利用可能
- 観光地すぎない落ち着き
- 海も山も近い
という点から、
ワーケーション初心者が最初に選びやすい街と言えます。
箱根ほど観光色が強くないため、「仕事がメイン、観光はほどほど」にしたい人に向いています。
京都・烏丸エリア|仕事もしやすい都市型ワーケーション
京都は観光地のイメージが強いですが、烏丸周辺などのビジネスエリアは意外と仕事向きです。コワーキングスペースやカフェが多く、仕事中心のワーケーションに向いています。
- コワーキングスペースが豊富
- カフェの選択肢が多い
- 交通の便が良い
観光エリアから少し離れることで、「仕事ができる京都」として楽しめます。
福岡・博多|都市機能が整った安心感
福岡・博多は、仕事環境の整いやすさで選ぶならかなり優秀です。空港や新幹線の利便性が高く、短期ワーケーションにも取り入れやすいエリアです。
- 空港が近い
- WiFi環境・宿泊施設が充実
- 食事や生活に困らない
地方でありながら都市機能が整っているため、
ワーケーション初心者でも不安を感じにくいのが特徴です。
初心者が場所選びで失敗しないポイント

ワーケーション初心者は、以下を意識すると失敗しにくくなります。
- 観光地すぎない場所を選ぶ
- 生活インフラが整っているか確認
- まずは国内・短期間から始める
「仕事ができる環境」を最優先に考え、
観光は余白として楽しむのが成功のコツです。「自然重視」「アクセス重視」「仕事優先」など、重視したいポイントに合わせて選ぶと、ワーケーションの満足度は大きく変わります。
場所選びの次に気になるのが、「実際にどれくらい費用がかかるのか」や「現地で仕事を効率よく進める方法」ではないでしょうか。
ワーケーションをより現実的にイメージするために、あわせてこちらの記事も参考にしてみてください。
▶ ワーケーションの費用感を知りたい方はこちら

▶ 旅先でも集中できる仕事効率化のコツはこちら

まとめ|最初は“ちょうどいい場所”が正解
ワーケーションは、非日常を求めすぎると失敗しやすくなります。
- 移動しやすい
- 仕事環境が整っている
- 無理のない距離感
この3つを満たす場所から始めることで、
初心者でも安心してワーケーションを楽しめます。
まずは気になる場所で、「小さく始めるワーケーション」から試してみてください。




